おやじさんのHPを参考に、
MERCURYでStunnelのSSL化をやってみたのですが、
outlook2010で非SSLのポート25なら送信できるのですが、
肝心のSSLポート465に設定するとメーラで送信エラーになります。
（SMTP）サーバーからの応答を待機中にタイムアウトになりました。
と表示されます。
Stunnelも一応機能しているようで、
テストメール送信時に、初めに証明書が表示されました。
何を間違えたのか分かりません。

追記します
最初の送信から１０分くらい経過後、
ポート２５からの送信したメールを受信しました。
何故か今は１分程度のタイムラグで、gmailからきちんと届きます。
MercuryS SMTP Server の設定はポート２５で、
MercuryC SMTP Client の設定はsmtp.gmail.com 465 SSLです。

Stunnel使用時の具体的な設定方法は書かれていなかったので、
間違っていたらアドバイスお願いします。